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上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
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柿原彻也,小西克幸,井上麻里奈,伊藤静,福井裕佳梨,小野坂昌也,桧山修之,斋贺光希,中村大树,谷山纪章,佐藤利奈,植田佳奈,阿澄佳奈,桐井大介,本田贵子,间宫胡桃,中田让治,菅生隆之,池田成志,上川隆也
三泽纱千香,伊藤美来,吉冈麻耶,水濑祈,下田麻美
三浦祥朗,寺岛拓笃,市道真央,齐藤壮马,赤羽根健治,伊藤静,钉宫理惠,中博史,斋藤志郎,菊池正美,桐本拓哉,阪口大助,菅沼久义,后藤哲夫,小山刚志,半田裕典,甲斐田裕子,白石凉子,上川隆也
石田彰 , 丰口惠美 , 鸟海浩辅 , 田中理惠 , 绿川光 , 能登麻美子 , 坂本真绫 , 绪方惠美 , 神奈延年 , 小野坂昌也 , 泽城美雪 , 堀秀行 , 增谷康纪 , 山本兼平 , 岛田敏 , 折笠富美子 , 小松由佳 , 野岛健儿 , 三浦祥朗 , 私市淳 , 前田爱 , 种崎敦美 , 中岛唯 , 樱川惠 , 山崎惠理 , 高桥伸也 , 三宅麻理惠 , 福沙奈恵 , 田之中勇
水中雅章,和气杏未,芹泽优,伊藤美来,古贺葵,内村史子,赤崎千夏,原由实,大久保瑠美,加藤英美里,种崎敦美,森岛优花,千本木彩花,置鲇龙太郎
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